Село Чернава относится к очень древним  поселениям страны.  В те давние времена (IX-X вв.), когда восточные славяне делились на ряд племён, в бассейне  реки Б.Сосны в верховьях Оки и Дона обитали вятичи, что подтверждают проведённые небольшие археологические разведки Воронежским университетом (А.Д. Пряхиным. 1962г.) и Липецким краеведческим музеем (А.Ю.Клоковым,1985г.) обнаружили в пределах современного с.Чернавы находки славянской керамики IX-X и XIII-XIV вв.
  На берега Б. Сосны ещё Дмитрий Донской для наблю­дения за татарами посылал на сторону оружников Родио­на Ржевского, Андрея Волосатого, Василия Тупика и иных крепких на сие мужественных юношей». Накануне Куликовской битвы им было поручено «языка добывать и истину уведать Мамаева хотения».  При Иване III (годы правления 1462-1505 гг.) Елецкие земли переходят под власть Московского княжества. В 1480г. оно освободилось от татаро-монгольского ига, которое свыше 240 лет давило, оскорбляло и иссушало душу вольного и свободолюбивого русского народа.    В начале 15 в. у едва успевшего оправиться от потрясений Московского государства  на юге появляется новый враг – Крымское ханство. Очень часто крымские татары совершали набеги на Москву по «Калмиюской дороге», как называли её татары, которая шла через брод реки Сосны против устья реки Чернавы.   Таким образом, река Сосна служила для крымских татар «воротами» в Московию.   Для Московского государства весьма важным было осведомление о появлении врагов и молниеносное принятие против них соответствующих мер, поэтому на Быстрой Сосне где-то с 1571г. стали ставиться караулы или сторожа для наблюдения за ордынцами.

    В тот год осенью правительство утвердило «Роспись сторожам из укрепленных городов» вдоль южных окраин Московского государства. Всего по этой росписи было утверждено 14 сторож. Большая часть из них располагалась на территории нынешней Липецкой области.    

 Еще более пристальное внимание Москвы обратилось на Сосенский район во 2 пол. 16-го столетия.  Организация государственной сторожевой службы способствовала заселению и хозяйственному освоению нашего края. Вскоре после восстановления Ельца (1592 г.) сложился и Елецкий уезд, в состав которого входила Чернава. В 1625г. по распоряжению царского правительства на левом берегу р.Сосна в устье р.Чернавы был построен Усть-Чернавский острог. С востока он был огражден широким и глубоким рвом. Здесь постоянно в летнюю пору находился небольшой военный гарнизон.
      Постепенно территории вокруг острога расширялись, благодаря активной хозяйственной деятельности его населения, да так быстро, что вскоре на его месте в устье реки Чернава разросся целый город. В книге «Материалы для истории инженерного искусства» С.Ласковского, читаем, что Чернавск был основан в 1636г. Укрепления его состояли из деревянной рубленой стены с двумя проезжими и двумя глухими башнями.  Не утратил своего значения  Чернавск и со строительством Белгородской оборонительной черты и ещё в 1664 г. был городом-крепостью наравне с городами Добрый и Сокольск Липецкой области.
    По словам историка А.А.Новосельского «город Чернавск возник по самой энергичной  инициативе местного населения». Главным инициатором основания города был елецкий казак Стрельников,  поддерживаемый елецким воеводой. От имени «казачих братьев и племянников» он трижды бил челом государю о разрешении им поселиться  в Чернавском острожке, пашню пахать и  служить государеву службу». Лишь в ответ на третье челобитье от имени 157 человек в марте 1635 г. предписано было из Москвы немедленно направить в Чернавский острог самого Стрельникова и занесённых им в список лиц. С ними прибыл в острог и назначенный воевода Иван Афанасьевич Бунин (дальний предок знаменитого русского писателя И.А.Бунина).
    В мае 1635г. в будущий Чернавск пришли первые 80 человек из Ельца,  которым было выделено государево жалованье, оружие и боеприпасы. Вскоре гарнизон Чернавска составляло уже 400 воинов. В образованный Чернавский уезд начался большой приток вольных и неслужилых людей. Прибывали не только из Ельца, но и из Ливен, Мценска, Черни, Данкова, Лебедяни и других городов. Бояре и дворяне закрепощали вольное население, чинили насилие и гнет. Оттого в 1648 году в Ельце, Чернавске, Талицком остроге вспыхнули восстания ремесленников и казацкой голытьбы.
    Не прекращались набеги татар на наш край и после основания г. Чернавска. Особенно следует отметить неожиданное вторжение крымских татар летом 1658 года. Во время этого татарского вторжения в Чернавском уезде было убито и взято в плен 1169 человек. Разорённая за годы смуты и иностранной интервенции страна не имела средств для выкупа попавших в плен. 

  В 1652-1660 гг. в Чернавске на вечное житьё «поселили переходцев черкасс и белорусцев». Уходя от ига польского, они получали здесь надел за службу по охране государственной границы и, будучи воинами и хлеборобами, свято берегли землю, что подтверждает один из документов 1682г., так называемая «сказка» (объяснительная) чернавских полковых казаков: атамана Микиты Семёнова со товарищами.
    К 1677 г. Чернавская крепость была перестроена и имела 171 сажень в периметре, 5 башен, из которых 2 были с проезжими воротами. Впервые в крепости был проделан рубленный потайной ход к реке Чернавка. Вок­руг крепостной дубовой стены от левого берега Сосны до правого берега р. Чернавы был выкопан ров глубиною в 2.5 сажени. Около Чернавского городка было возведено земляное укрепление из плетня, засыпанного землёй, на протяжении 310 сажен, а по улицам города были сделаны надолбы и наметы.
  В 1678 г. гарнизон г. Чернавска состоял из 676 че­ловек. Артиллерия насчитывала 8 пушек (3 медных и 6 железных) и одну пушку затинную. Ко всем пушкам в на­личии было 1300 ядер. В том же году хлебных запасов в крепости имелось: 412 чети с полуосминою ржи, 411 чети и 6 четвериков о получетвериком овса.   К крепости и посаду примыкали слободы, входившие в пределы городской черты.  В конце 17 в. их насчитывалось 7: Дмитриевская, Никитская, Никольская, Покровская, Пушкарская, Пятницкая и Черкасская.  Пушкарская слобода была названа по пушкарям, которые несли службу при пушках городской крепости, и имели там свои наделы. Черкасскую слободу основали шесть семей черкесских казаков. Остальные слободы получили свое название от церквей, приходы которых они составляли.
  Долгое время в XYII веке г.Чернавск являлся укрепленным пунктом. После губернской реформы 1775 года и введения наместничества, с 1779 года город Чернавск перестал быть городом. Он преобразуется в село Чернава и вместе со своим уездом присоединяется к Елецкому уезду, а его ад­министрация целиком переводится в Малоархангельск.
  Среди населения села из уст в уста передается легенда об упразднении древнего города Чернавск и гласит она следующее: в 1779г. экипаж императрицы Екатерины II, совершавшей  поездку на юг страны, завяз в топком месте около реки Чернавы; разгневанная императрица вызвала Чернавского воеводу и разжаловала его, а заодно и целый город.